一个大气的成年爱情故事，充满诡异的神秘色彩，灵感来自同名的哥特小说。
老校长（申星一 饰）在人生暮年被查出身患绝症时日无多，心灰意冷的他并不急于治疗以苟且残喘，在一天天的平静时光和日益加重的病痛之中，他安然淡定的等待着死神的降临。一天，一位女护士（裴涩琪 饰）出现在了老校长暗淡的生命之中，护士年轻美艳，在有意无意之中，她似乎对老校长有着什么暗示，而这具鲜活热辣的肉体亦为老校长带来了生命之光。
就这样，一段扭曲复杂的感情在白发苍苍的老者和朝气蓬勃的女子之间展开了，随着时间的推移，老校长渐渐发现，护士并没有表面看上去的那么单纯善良，在她的身后，似乎隐藏着什么不可告人的秘密。
蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。
